Mary Churchill 2012-ben ünnepelte 90. születésnapját. Winston és Clementine Churchill legkisebb, még élő gyermeke csak a közelmúltban, 2011-ben jelentette meg emlékiratát, bár édesanyjáról írt már egy nagysikerű könyvet (Clementine Churchill) és szerkesztett egy kiváló kötetet is a szülei között lezajlott több évtizedes levelezésből (Speaking for Themselves – Önmagukért beszélnek). Ez a könyv Mary születésétől a második világháború végéig és Mary férjhezmeneteléig mutatja be Mary és a Churchill család életét, és nagyrészt a fiatal leány naplóján alapul.Mary az ötödik gyermek volt, sok év választotta el idősebb testvéreitől. A negyedik gyermek, egy kislány, pici korában meghalt. A szülők nem terveztek több gyermeket, de 1922-ben megszületett a „vigasztalás gyermeke”, a kis Mary. Őt másképp nevelték, mint idősebb testvéreit, nem adták intézetbe, és egy kiváló távoli rokon volt a nevelőnője, hiszen édesanyjának mindig és mindenekfelett a férje volt a legfontosabb, és ezt mindenki tudta is a családban. Mary a családi házban, Chartwellben nőtt fel, békés, idilli körülmények között, ott voltak a kedvenc állatai, élvezte a testvérei és a szülei szeretetét. Érdekes vendégeket is fogadtak Chartwellben, Charlie Chaplintől Arábiai Lawrence-ig, vagy Noel Coward népszerű színpadi szerzőig.